5 dicembre 2016, Gentile e l`Olimpia Armani Milano si separano definitivamente dopo un rapporto ormai deleterio. Ben 1821 giorni, tra odio e amore, tra vittorie e sconfitte è stata questa in sintesi la relazione tra Ale e l`Olimpia. Questo è stato il comunicato apparso lunedì pomeriggio sul sito dell`Armani:
Milano 5 dicembre 2016,
in data odierna il Presidente della Pallacanestro Olimpia Milano, Livio Proli ed Alessandro Gentile comunicano di aver concordato una soluzione che a breve consenta al giocatore di concludere la rimanente parte della stagione 2016/17 presso un altro club.
La società Olimpia ringrazia Alessandro per il grande contributo apportato in tutti questi anni, augurandogli di poter trovare un percorso più consono alle sue aspettative ed al suo potenziale.
Alessandro Gentile a sua volta ringrazia di cuore il sig. Giorgio Armani per l’opportunità ricevuta in questi anni nel suo progetto cestistico di Milano, la società Olimpia per il percorso agonistico fatto insieme e per i successi conseguiti, nonché tutti i tifosi dell’Olimpia per il grande affetto dimostratogli in questi anni.
Livio Proli, Olimpia Milano
Riallacciamo il nastro e godiamoci i 5 anni di Alessandro Gentile in maglia Olimpia.
Il rapporto tra Gentile e Milano inizia l` 11 dicembre 2011. Ale debutta molto presto in maglia Olimpia il 22 dicembre dello stesso anno in Eurolega nella vittoria esterna contro il Partizan a Belgrado. Il giovane casertano diventa ben presto un idolo tra gli spalti del Forum, tanto che a fine stagione viene eletto, a mani basse, come miglior Under 22.
Prima dell`inizio della stagione 2013-14 Ale viene nominato capitano diventando il più giovane capitano nella storia della squadra milanese. Questa stagione è quella più importante per la sua carriera, Gentile a fine stagione verrà nominato Mvp delle Finali di Serie A, Milano vincerà il suo ventiseiesimo scudetto. Finalmente Alessandro porta l`Olimpia al trionfo dopo 18 anni.

Alessandro Gentile dopo la vittoria del tricolore numero 26 festeggia con Giorgio Armani
Dopo essere stato selezionato con la 53esima scelta nel secondo giro dai Minnesota Timberwolves nel Draft 2014( poi ceduto agli Houston Rockets per 1,5 milioni) , Gentile decide di continuare la sua carriera in Europa con la maglia dell`Olimpia. La stagione 2014-15 vede Alessandro abbastanza in difficoltà, tormentato da diversi infortuni, durante la Regular Season. Il giovane casertano però non demorde, riesce a tornare in forma per le semifinali contro Sassari sfoderando due prestazioni stellari ( 25-21 rispettivamente in gara 5 e 6) rimettendo i suoi in gioco. Sfortunatamente la compagine di Sacchetti la spunta in gara 7 vincendo al Forum con il punteggio di 86-81 accedendo alla finale. Deluso ed amareggiato dalla sconfitta in semifinale, Gentile decide di continuare la sua avventura con l`Olimpia posticipando il suo approdo nella NBA. Banchi viene esonerato e Repesa prende il timone di Milano nell`estate 2015. Senza alcun papabile rivale, vince sia la Coppa Italia, sia lo Scudetto.
In estate Gentile manifesta più volte la sua volontà di giocare con gli Houston Rockets. La trattativa non va però in porto e Alessandro inizia la stagione con la maglia milanese. Le sue dichiarazione vengono però punite con la revoca della fascia di capitano. Il gossip estivo viene calmato dall vittoria della Supercoppa contro la Sidigas Avellino. Poche presenze in campionato, troppi minuti in panchina in EuroLeague e un rapporto ormai deteriorato, sono le cause della decisione finale presa il 5 dicembre. Purtroppo Alessandro, caratterialmente parlando, è sempre stato così, o lo si ama o lo si odia. Ancora non si sa con chi Gentile firmerà prossimamente, ma tutti ci auguriamo che il suo enorme talento non venga sprecato negli anni a venire.
Bosco Giorgio